46.1 KB · ⇊ 14 parts · ⤓ Micron 46.1 KB · ⤓ HTML 91.7 KB

top

Il mwcgsolfolano o mwcwtetrametilensolfonecite-ref-2[2] è un mweasolfonemweqcite-ref-0-3-0[3] ciclico, un mwfgcomposto organico dello mwfwzolfo mwgaesavalente, avente formula semistrutturale (CHmwgq2)mwgg4SOmwgw2.

A 25mwhq °C e pressione ambiente è un solido cristallino incolore che però già a 27,5mwhg °C fonde in un liquido incolore di consistenza oleosa e altobollente (285mwhw °C).cite-ref-pubchem-ncbi-nlm-nih-gov-4-0[4] È importante come solvente in quanto è stabile chimicamente anche alle alte temperature, è molto polare ed è solubile in acqua in ogni proporzione, come pure in svariati solventi organici polari e meno polari, tranne negli idrocarburi alifatici e pochi altri, nei quali è solubile solo parzialmente.cite-ref-5[5]cite-ref-pubchem-ncbi-nlm-nih-gov-4-1[4] Il fatto che sia liquido a temperatura quasi ambiente lo rende a volte preferibile al dimetilsolfone, che ha caratteristiche chimiche molto simili, ma che invece fonde solo a 109mwla °C.

• Sintesi

• Struttura molecolare e proprietà

• Stabilità e reattività

• Usi

• Estrazione aromatica

• Trattamento dei gas acidi

• Solvente di reazione

• Solvente di polimerizzazione

• Coloranti

• Chimica agricola

• Distillazione estrattiva

• Altri usi

• Indicazioni di sicurezza

• Interventi di primo soccorso

• Misure antincendio

• Indicazioni di protezione

• Mezzi protettivi individuali

• Norme generali protettive e di igiene

• Dispersione accidentale

• Immagini 3D della molecola

• Note

• Bibliografia

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

I solfoni possono essere in genere ottenuti per ossidazione dei corrispondenti mwmatioeteri con mwmqperossido di idrogeno (o acidi perossicarbossilici), così il solfolano può essere preparato dal mwmgtetraidrotiofene (a sua volta ottenibile dall'mwmwidrogenazione catalitica del mwnatiofene, che è presente nel mwnqpetrolio grezzo) secondo la reazione:cite-ref-6[6]cite-ref-7[7]

Cmwqa4Hmwqq8S + 2 Hmwqg2Omwqw2 → CCmwra4Hmwrq8SOmwrg2 + 2 Hmwrw2O

A livello industriale, il metodo originale di produzione del solfolano, brevettato dalla mwsqShell nel 1960, prevedeva la reazione tra mwsgbutadiene e mwswdiossido di zolfo. Questo dava il mwtasolfolene, che era poi idrogenato per produrre solfolano.

Subito dopo, fu scoperto che sia la quantità di prodotto che la vita media del catalizzatore (usato nell'idrogenazione) potevano essere aumentate aggiungendo mwugperossido di idrogeno e poi neutralizzando ad un mwuwpH di 5-8 prima dell'idrogenazione. Le ricerche sono continuate per molti anni, inclusi gli studi sul mwvacatalizzatore. Recentemente, è stato scoperto che il catalizzatore Ni-B/MgO mostrava una maggiore attività catalitica del mwvqnickel Raney usato precedentemente.

Il ciclo a 5 termini presente nel solfolano non è planare e la conformazione può essere a bustacite-ref-8[8] o a semisedia come nel mwxaciclopentano;cite-ref-9[9]cite-ref-022-10-0[10] la molecola è comunque flussionale ed entrambe le possibilità sono compatibili con i risultati di un'indagine di mwzgspettroscopia rotazionale nelle mwzwmicroonde,cite-ref-11[11] sebbene in successive indagini la forma a semisedia (mwbatwist) sembra preferita.cite-ref-12[12] L'atomo di zolfo, come nei solfoni in genere, forma due mwcqlegami semplici con due atomi C e due mwcglegami doppi con due atomi O e, avendo 4 mwcwlegami sigma e nessuna mwdacoppia solitaria, la sua ibridazione è di tipo mwdqspmwdg3, con una coordinazione tetraedrica distorta e una simmetria molecolare che è solo mwdwCmwea2 per via della conformazione dell'anello pentaatomicocite-ref-cccbdb-nist-gov-13-0[13] e non, come nel dimetilsolfone, mwfqCmwfg2v.cite-ref-cccbdb-nist-gov-13-1[13]

Il solfolano è un composto mwhatermodinamicamente molto stabile, ma lo è anche termicamente e chimicamente, e per questo trova impiego come solvente ad alta temperatura ed anche come mezzo di reazione. Come accade per i solfoni in genere, la molecola del solfolano, a causa della presenza del gruppo funzionale solfonile >S(=O)mwhq2, è dotata di un momento dipolare davvero alto, 4,68mwhg D,cite-ref-14[14] anche un po' più del mwiwdimetilsolfone (4,47mwja Dcite-ref-15[15]).

Per queste caratteristiche elettronichecite-ref-16[16] e per l'elevata mwlgcostante dielettrica del liquido (εmwlwr = 42cite-ref-17[17]), il solfolano si impiega anche come solvente non acquoso per specie mwnqinorganiche e come mwngsolvente dipolare aprotico per specie mwnworganiche ed inoltre entra a far parte dell'mwoaelettrolita in batterie,cite-ref-18[18]cite-ref-19[19] apprezzato anche per la sua resistenza all'ossidazione anodica.cite-ref-20[20] Il solfolano può anche fungere da mwrqligando per ioni metallici.cite-ref-21[21]cite-ref-22[22]

Le capacità di solubilizzazione sono elencate nella tabella. Le eccezioni comprendono i composti paraffinici, naftenici e il metacrilato, lo stirene e i polimeri di cloro-vinilidene.

| Solubilità di composti organici nel solfolano | Solubilità di composti organici nel solfolano |

|---|---|

| Anidride acetica | miscibile |

| Acetone | miscibile |

| Ammoniaca (soluzione 30% vv) | miscibile |

| Acrilonitrile | miscibile |

| Anilina | miscibile |

| Benzene | miscibile |

| 1-butanolo | miscibile |

| Tetracloruro di carbonio | miscibile |

| Solfuro di carbonio | insolubile |

| Cicloesano | insolubile |

| Cicloesanone | miscibile |

| Dietanolammina | miscibile |

| Diossano | miscibile |

| Dodecilmercaptano | insolubile |

| Acetato di etile | miscibile |

| Etilmercaptano | miscibile |

| Etilendiammina | miscibile |

| Formammide | miscibile |

| Glicerolo | miscibile |

| Gliclole trietilenico | miscibile |

| n -eptano | miscibile all'1,3% a 30 °C |

| n -eptano | miscibile al 40% a 100 °C |

| Metilcicloesano | miscibile all'1,1% a 30 °C |

| Olio di semi di lino | miscibile |

| Percloroetilene | miscibile al 37,5% |

| Piridina | miscibile |

| Toluene | miscibile |

| Tricloroetilene | miscibile |

| Urea | miscibile |

| Xileni (miscela di isomeri) | miscibile |

| Solubilità di composti inorganici nel solfolano | Solubilità di composti inorganici nel solfolano |

| Idrossido di potassio (50% vv) | insolubile |

| Idrossido di sodio (10% vv) | insolubile |

| Acido solforico (93% vv) | miscibile |

| Acqua | miscibile |

| Solubilità di polimeri nel solfolano | Solubilità di polimeri nel solfolano |

| Polimetilmetacrilato | insolubile |

| Polistirene | miscibile al 10% a 200 °C |

| Polivinilidene cloruro | miscibile al 10% a 200 °C |

Il solfolano è estremamente stabile a temperatura e pressione ambiente. In generale esso non è reattivo con acidi, mercaptani e dialcheni, inoltre non polimerizza o si decompone in condizioni normali. Teme, tuttavia, forti agenti ossidanti, ma non da reazioni pericolose.

Reazioni osservate:

mwav4mwav8Il solfolano è resistente alla riduzione con mwawazinco metallico e mwaweacido acetico o mwawicloridrico. mwawmLa reazione con mwawqcomposti di Grignard come il bromuro di etilmagnesio con l'idrogeno del carbonio alfa del solfolano da bromuro di magnesio ed etano. Questi derivati reagiranno col bromuro, ioduro o cloruro per dare il 2-alosolfolano (2-bromosolfolano, 2-iodiosolfolano o 2-clorosolfolano). mwawuLa clorurazione del solfolano con il tetracloruro di carbonio, dà la formazione del 3-clorosolfolano, 3,4-diclorosolfolano e del 3,3,4-triclorosolfolano. mwawyLa bromurazione del solfolano con bromuro e cloruro in tetracloruro di carbonio e sotto irradiazione, dà il 2-bromosolfolano che reagisce subito producendo il cis-2,5-dibromosolfolano. mwawcIl solfolano può scindere o dimerizzare, la scissione riduttiva da un metallo alcalino restituisce il sale di solfinato di butano e un 5-6% del sale bis-1,8-ottanodisolfinato. mwawgQuando il solfolano è mescolato con il benzene e introdotto lentamente in un reattore a 400-500mwawk °C, subisce una pirolisi per produrre principalmente etilene ma anche idrocarburi saturi, idrogeno e diossido di zolfo. mwawoIl solfolano forma un complesso 1:1 con il trifluoro di boro, ma non riesce a formare complessi stabili con il pentafluoruro di fosforo. mwawsNessuna reazione è stata osservata tra il solfolano e una soluzione di mwawwcarbonato di potassio, mwaw0acetato di sodio e 25% di mwaw4idrossido di sodio in acqua dopo 5 ore di reflusso. mwaw8Nessuna reazione tra solfolano e strisce di mwaxarame o mwaxeferro.

Viene utilizzato nell'mwaxqindustria chimica come mwaxusolvente per la mwaxydistillazione estrattiva. Infatti, la sua applicazione maggiore è il processo della mwaxcShell per la produzione di composti aromaticicite-ref-23[23] e per la purificazione di flussi di gas acidi.cite-ref-24[24] Tuttavia ha molte altre applicazioni:

Nella produzione di mwayibenzine, mwaympropellenti e mwayqsolventi a mwayupunto di ebollizione speciale. Il processo Shell per la produzione di mwayycomposti aromatici è di primaria importanza nell'estrazione di mwaycbenzene, mwaygtoluene e mwaykxilene, riuscendo ad ottenere prodotti con purezza fino al 99,9% con il recupero quasi totale. Da quando il soulfolano è utilizzato in questi processi di mwayoestrazione, i capitali investiti sono minimizzati, i costi sono diminuiti, è accresciuta la capacità degli impianti ed è stata aumentata la purezza dei composti sintetizzati. Il frazionamento delle benzine per l'arricchimento con composti aromatici, ha portato a miscele con un maggior mwaysnumero di ottani e raffinati combustibili per motori a propulsione. Infatti la produzione di composti aromatici e solventi non aromatici, di combustibili e benzine dal mwaywcherosene, può essere ottenuta utilizzando proprio il solfolano ed il mway0metanolo oppure usando un processo di mway4reforming catalitico con successiva estrazione. Il processo mway8Simex, in cui i due estrattori necessari sono usati in contemporanea, è usato per separare composti aromatici da mwazacomposti alifatici, usando solventi blandi, ma contenenti solfolano.

Il solfolano viene usato anche nei seguenti casi:

• Separazione degli idrocarburi da mwazqmercaptani, mwazutiofene, mwazyalcoli ed mwazceteri in un'mwazgestrazione liquido-liquido

• Separazione di mwazoalcheni basso-bollenti da misture di mwazsparaffina e alcheni in un'estrazione liquido-liquido

• Recupero, dalle fasi di estrazione, di mwaz0idrocarburi aromatici in un processo che coinvolge una mwaz4distillazione estrattiva, una rettificazione aromatica mwaz8side-cut e un frazionamento

In questa categoria rientrano le rimozioni di mwaaianidride carbonica, mwaamacido solfidrico e mwaaqmercaptani dai flussi di gas, ma anche il recupero del mwaaudiossido di zolfo. Il processo usa il solfolano con DIPA (diisopropanolammine) per l'assorbimento simultaneo, selettivo, fisico e chimico dei gas che sono costantemente rilasciati a pressione ambiente e temperature elevate. Il mwaacSulfinol process ha molti vantaggi rispetto ai sistemi di trattamento convenzionali:

• Riduzione della circolazione del solvente, dovuta ad una più alta mwaaosolubilità dei gas.

• Diminuzione considerevole dell'energia richiesta per la rigenerazione del solvente.

• Rimozione selettiva del mwaa0H2S in alcuni gas naturali.

• Operabilità migliorata ed equipaggiamento necessario di minore entità, a causa delle caratteristiche mwabanon volatili del solfolano.

• Bassi tassi di mwabicorrosione.

In aggiunta ai costi minori risultanti dai vantaggi di cui sopra, il mwabqSulfinol process offre altri benefici per alcune applicazioni per le quali può offrire un'estrazione completa dei mercaptani, in contemporanea con acido solfidrico e anidride carbonica.

Il solfolano viene usato nella preparazione di mwabcisocianati, dello mwabgzolfo dall'mwabkacido solfidrico e dal mwabodiossido di zolfo. Ma anche nella preparazione di mwabsacidi solfonici e di composti fluoroaromatici nel processo mwab0Halogen Exchange (scambio di alogeni) della Halex. In queste reazioni viene usato come solvente, in particolare in quelle reazioni che richiedono l'uso di solventi anidri e polari. Alcuni esempi sono elencati di seguito:

• Quaternizzazione quantitativa di mwacapiridina, 4-picolinato e 4-isopropilpiridina in solfolano con bromuro di mwacin-butile. In questo caso l'uso del solfolano elimina la reazione collaterale che può accadere se vengono usati altri solventi.

• Isomerizzazione degli mwacqalcheni, mwacualchilazione di Friedel-Crafts e nel processo di trasferimento dell'mwacyidrogeno con mwaccacido idrofluoroborico (HBFmwacg4) in solventi con solfolano.

• Preparazione dell'mwacoisocianato dal mwacsfosgene e mwacwsali amminici.

• Reazioni catalizzate di transizione metallo-ioni di mwac4bromo/mwac8iodio con mwadamonossido di carbonio, mwademetanolo o formiati. Ad esempio, l'mwadiacido acetico può essere preparato dal metanolo e monossido di carbonio con il mwadmformiato di metile; mentre l'mwadqacetaldeide può essere prodotta dal metanolo, monossido di carbonio ed idrogeno; oppure gli mwaduesteri dal metanolo, monossido di carbonio ed aria.

• Conversione degli alcheni in mwadcmetil-chetoni.

• L'acido solfidrico può essere convertito in zolfo tramite la reazione con diossido di zolfo in presenza di mwadkurea o mwadotiourea sciolta in solfolano.

• Il p-nitroalobenzene è preparato dalla nitrazione degli alobenzeni in una mistura contenente mwadwacido solforico e solfolano.

• Le ammine aromatiche possono essere mwad4solfonate con acido solforico in presenza di solfolano. Ad esempio l'mwad8acido solfanilico dall'mwaeaanilina e mwaeeacidi solfonici aromatici.

• Produzione di butanolo terziario tramite la reazione di idratazione dell'mwaemisobutene in presenza di uno scambiatore di ioni e solfolano.

• Idratazione diretta degli alcheni, ad esempio per il glicole propilenico, in solfolano e in presenza di mwaeualogenuri di mwaeyosmio e composti di metalli di transizione.

• Conversione di composti clorati o bromati nei corrispettivi composti fluorati. A temperature di reazione superiori a 250mwaeg °C, una sospensione di mwaekfluoruro di sodio in solfolano scambia prontamente gli mwaeoalogeni. Il clorobenzonitrile ed il cloronitrobenzene in solfolano, possono essere convertiti nei corrispondenti composti del fluoro (fluorobenzonitrile e fluoronitrobenzene) in presenza di mwae8acido cloridrico o alfacloroeteri o ossiclorato di fosforo o triclorato.

Il solfolano è usato come solvente per le reazioni di mwafipolimerizzazione del cianuro di vinilidene (CHmwafq2=C(CN)mwafu2), dell'mwafyacrilonitrile, delle diammine e dell'mwafkurea. Ma può essere usato in molti altri casi, come per la preparazione di polimeri di polisaccaridi solubili in acqua da soluzioni di mwafoglucosio ed mwafsacido fosforico. Di seguito si elencano altri usi del solfolano come solvente di polimerizzazione:

• mwaf4Copolimerizzazione di acidi policarbossilici aromatici con poliisocianati, acidi policarbossilici con diammine parzialmente acilate e/o acidi amminocarbossilici, diammine aromatiche con un acirdo tricarbossilico o con l'anidride 4,4'-difenilisocianata.

• Produzione di polioli polieteri dalle 1,3,5-triazine e composti di ossido di etilene.

• Produzione di polieteri lineari aromatici dalla condensazione del 4,4'-diidrossibifenile o dell'mwageidrochinone con il solfone 4,4'-diclorobifenile.

• Produzione di mwagmpolisilossano dagli alosilani.

• Separazione e recupero delle resine di polisolfone.

Il solfolano trova applicazione anche nella produzione di coloranti per fibre sintetiche e naturali, infatti funziona da intensificatore per i coloranti per fibre sintetiche idrofobe, infatti ne migliora la velocità di colorazione e la dispersione. Anche per le fibre acriliche, si usano misture di colorante in soluzioni acquose di solfolano.

Inoltre i coloranti con solfolano hanno una buona stabilità e lunga conservazione.

Il solfolano può essere usato nella produzione di insetticidi, erbicidi e fungicidi, principalmente perché il solfolano non reagisce e rimane intatto anche ad alte temperature. Ma anche per:

• Versatilità, può infatti essere usato per molti tipi di sintesi.

• Altamente polare.

• Composto chimico alto-bollente e termicamente stabile.

• Totalmente solubile in acqua e in idrocarburi aromatici.

• Aprotico (non dà idrogeni acidi)

• Facilmente recuperabile e riciclabile

Il solfolano è usato nella separazione di composti con punti di ebollizione simili, ad esempio l'alcol mwahqn-propilico o secbutilico, butano e 2-butene. Infatti questi alcoli non possono essere separati facilmente con la distillazione frazionata infatti i loro azeotropi hanno una differenza di ebollizione di solo 1,7°. La separazione può essere invece effettuata con il solfolano in una distillazione estrattiva, infatti il solfolano abbassa la pressione di vapore dell'alcol secbutilico e del mwahun-propilico.

Procedimenti similari sono stati proposti per la separazione di altre misture con punti di ebollizione troppo simili, come per il butano e 2-butene, o per l'isopropenilstirene ed il terzbutilstirene, ma anche per il meta-xilene ed orto-xilene o per il clorosilano e gli isomeri del diclorobenzene. Ma nel caso del meta- e orto-xilene, l'uso del solfolano è insufficiente per cui non dà vantaggi significativi. Gli acidi grassi insaturi possono essere separati dalla distillazione estrattiva a pressioni ridotte. Anche l'isoprene è stato separato in questo modo da misture di isoamilene. È stato studiato anche un metodo di separazione del mwahcacido monocloroacetico e dicloroacetico aggiungendo il solfolano e distillando.

• mwahsFarmaceutica: il solfolano è un solvente di classe 2 nella farmacopeacite-ref-25[25] ed è usato negli intermedi di sintesi. Sempre per le notevoli caratteristiche elencate sopra.

• mwaieElettronica: usato nell'industria elettronica come solvente mwaiielettrolita nelle batterie al mwaimlitio, gli conferisce una maggiore efficienza.

• mwaiuFrazionamento: nella separazione di acidi grassi, tra saturi e insaturi. Una preliminare fase liquida con solfolano permette la divisione tra acidi grassi saturi ed insaturi. Ad esempio, una mistura di acidi grassi, tra oleici e linoleici, può essere facilmente frazionata e raffinata in un'operazione a singolo mwaiystage (in un solo passaggio).

• mwaigPolimeri tessili: usato come solvente per la filatura e la colata dei polimeri, ad esempio per il poliacrilonitrile, ha migliorato le proprietà delle fibre e tessuti sintetici. Ad esempio, trattando alcuni polimeri con acqua contenente solfolano, è possibile ottenere fibre con un incremento della capacità di torsione.

• mwaioInchiostri: le formule di inchiostri che contengono solfolano, per stampanti a getto, hanno una buona stabilità a lungo termine, non ostruiscono gli ugelli e danno stampe di alta qualità con un fissaggio ottimale sul supporto. Viene usato anche nelle penne, per penne che mantengono la capacità di scrittura anche se sono rimaste stappate per molto tempo.

• mwajaIngestione: il solfolano è dannoso se ingerito. In caso di ingestione non indurre il vomito, se la vittima è cosciente far bere 2-4 tazze di latte o acqua. Consultare un medico.

• mwajiContatto con gli occhi: può causare irritazione. In caso di contatto con gli occhi sciacquare abbondantemente con acqua per almeno quindici minuti. Consultare un medico.

• mwajqContatto con la pelle: può causare irritazione. Lavare con acqua e sapone e rimuovere gli eventuali indumenti contaminati.

• mwajyInalazione: può causare irritazione del tratto respiratorio. Portare la vittima all'aria aperta immediatamente. Consultare un medico.

Come in ogni incendio, indossare un apparato di respirazione autonomo ed equipaggiamento di protezione. Durante l'incendio si potrebbero sviluppare gas tossici o irritanti (dovuti a decomposizione o combustione). I mezzi di estinzioni adatti sono quelli adatti all'ambiente circostante (non sono necessari provvedimenti al riguardo per il solfolano).

Il composto, essendo molto polare, non è volatile. Tuttavia può decomporre (in particolari condizioni estreme) in monossido di carbonio, anidridi solforiche, anidride carbonica e gas tossici ed irritanti.

Aerare gli ambienti in modo adatto, per mantenere le concentrazioni di vapori il più basse possibile. Usare cappe di aspirazione o ventilazioni locali. Indossare equipaggiamento di protezione: occhiali di sicurezza, guanti, camice e respiratore (se vengono maneggiate grandi quantità di composto).

Dopo l'uso lavarsi accuratamente le mani, rimuovere e lavare eventuali indumenti contaminati. Evitare il contatto con occhi, pelle e vestiti. Evitare l'ingestione e l'inalazione. Il solfolano deve essere conservato in contenitori adatti, chiusi ermeticamente quando non vengono usati e stoccati in un ambiente fresco e asciutto.

In caso di dispersione accidentale del solfolano, assorbire le fuoriuscite con materiale inerte (vermiculite, sabbia, terra, ecc.), poi mettere in opportuni contenitori. Le dispersioni devono essere pulite immediatamente, osservando le dovute precauzioni.

cite-note-11. Sigma Aldrich; rev. del 16.05.2014

cite-note-22. ↑ mwalqR. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, mwaluComposti solforati, in mwalyCHIMICA ORGANICA, volume primo, L. G. Guadagni, 1974, pp.mwalc 734-739.

cite-note-0-33. ↑ mwalsMichael B. Smith e Jerry March, mwalwmwal0MARCH’S ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY, 6ªmwal4 ed., 2007, p.mwal8 mwama53, mwameISBNmwami 978-0-471-72091-1.

cite-note-pubchem-ncbi-nlm-nih-gov-44. ↑ mwamk(mwamomwamsEN) PubChem, mwamwmwam0Sulfolane, su mwam4pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. mwam8URL consultato il 2 aprile 2023.

cite-note-55. ↑ mwanmI. L. Finar, mwanqORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p.mwanu 338.

cite-note-66. ↑ mwankJ. B. Hendrickson, D. J. Cram e G. S. Hammond, mwanoCHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ªmwans ed., Piccin, 1973, pp.mwanw 767-768.

cite-note-77. ↑ mwaoaI. L. Finar, mwaoeORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p.mwaoi 335.

cite-note-88. ↑ mwaoymwaocmwaogCiclopentano, su mwaokwww.chimica-online.it. mwaooURL consultato il 3 aprile 2023.

cite-note-99. ↑ mwao4(mwao8mwapaEN) F. A. Carey e R. J. Sundberg, mwapeAdvanced Organic Chemistry Part A: Structure and Mechanisms, Fifth Edition, Springer Science+Business Media, LLC, 2007, pp.mwapi 162-163, mwapmISBNmwapq 978-0-387-68346-1.

cite-note-022-1010. ↑ mwapkMichael B. Smith e Jerry March, mwapomwapsMARCH’S ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY, 6ªmwapw ed., 2007, p.mwap0 mwap4212, mwap8ISBNmwaqa 978-0-471-72091-1.

cite-note-1111. ↑ mwaqu(mwaqymwaqcEN) José L. Alonso, mwaqgmwaqkMicrowave spectrum of sulfolane, in mwaqoJournal of Molecular Structure, vol.mwaqs 73, n.mwaqw 1, 1º aprile 1981, pp.mwaq0 71-78, mwaq4DOI:mwaq810.1016/0022-2860(81)85047-8. mwaraURL consultato il 2 aprile 2023.

cite-note-1212. ↑ mwarq(mwarumwaryEN) Hassan M. Badawi, Wolfgang Förner e Bassam El Ali, mwarcmwargRing inversion, structural stability and vibrational assignments of sulfolane c-C4H8SO2 and 3-sulfolene c-C4H6SO2, in mwarkSpectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, vol.mwaro 70, n.mwars 5, 1º ottobre 2008, pp.mwarw 983-990, mwar0DOI:mwar410.1016/j.saa.2007.09.049. mwar8URL consultato il 2 aprile 2023.

cite-note-cccbdb-nist-gov-1313. ↑ mwasumwasymwascCCCBDB Experimental Data page 1, su mwasgcccbdb.nist.gov. mwaskURL consultato il 2 aprile 2023.

cite-note-1414. ↑ mwas0mwas4mwas8dimethyl sulfone, su mwatawww.stenutz.eu. mwateURL consultato il 21 febbraio 2023.

cite-note-1515. ↑ mwatumwatymwatcsulfolane, su mwatgwww.stenutz.eu. mwatkURL consultato il 2 aprile 2023.

cite-note-1616. ↑ mwat0(mwat4mwat8EN) Timothy Clark, Jane S. Murray e Pat Lane, mwauamwaueWhy are dimethyl sulfoxide and dimethyl sulfone such good solvents?, in mwauiJournal of Molecular Modeling, vol.mwaum 14, n.mwauq 8, 1º agosto 2008, pp.mwauu 689-697, mwauyDOI:mwauc10.1007/s00894-008-0279-y. mwaugURL consultato il 2 aprile 2023.

cite-note-1717. ↑ mwauw(mwau0mwau4EN) mwau8mwavadimethyl sulfone, su mwavechemister.ru. mwaviURL consultato il 2 aprile 2023.

cite-note-1818. ↑ mwavy(mwavcmwavgEN) Hugh Geaney e Colm O'Dwyer, mwavkmwavoElectrochemical investigation of the role of MnO2 nanorod catalysts in water containing and anhydrous electrolytes for Li–O2 battery applications, in mwavsPhysical Chemistry Chemical Physics, vol.mwavw 17, n.mwav0 10, 25 febbraio 2015, pp.mwav4 6748-6759, mwav8DOI:mwawa10.1039/C4CP05785F. mwaweURL consultato il 2 aprile 2023.

cite-note-1919. ↑ mwawu(mwawymwawcEN) Chunsheng Liang, Fang Wang e Yanghai Xu, mwawgmwawkA stable electrolyte makes a nonaqueous Li–O2 battery truly rechargeable, in mwawoNew Journal of Chemistry, vol.mwaws 37, n.mwaww 8, 15 luglio 2013, pp.mwaw0 2568-2572, mwaw4DOI:mwaw810.1039/C3NJ00461A. mwaxaURL consultato il 2 aprile 2023.

cite-note-2020. ↑ mwaxq(mwaxumwaxyEN) Judith Alvarado, Marshall A. Schroeder e Minghao Zhang, mwaxcmwaxgA carbonate-free, sulfone-based electrolyte for high-voltage Li-ion batteries, in mwaxkMaterials Today, vol.mwaxo 21, n.mwaxs 4, 1º maggio 2018, pp.mwaxw 341-353, mwax0DOI:mwax410.1016/j.mattod.2018.02.005. mwax8URL consultato il 2 aprile 2023.

cite-note-2121. ↑ mwaym(mwayqmwayuEN) J. Reedijk, P. Vrijhof e W. L. Groeneveld, mwayymwaycSulfolane as a ligand. VII. Complexes with ligands containing S O, in mwaygInorganica Chimica Acta, vol.mwayk 3, 1º gennaio 1969, pp.mwayo 271-277, mwaysDOI:mwayw10.1016/S0020-1693(00)92493-9. mway0URL consultato il 2 aprile 2023.

cite-note-2222. ↑ mwaze(mwazimwazmEN) Paolo Biagini, Fausto Calderazzo e Fabio Marchetti, mwazqmwazuMono- and dinuclear complexes of sulfones with the tetrachlorides of group 4, in mwazyDalton Transactions, n.mwazc 15, 26 luglio 2004, pp.mwazg 2364-2371, mwazkDOI:mwazo10.1039/B405871B. mwazsURL consultato il 2 aprile 2023.

cite-note-2323. ↑ mwaz8Shell Sulfolane Extraction Process

cite-note-2424. ↑ mwa0mShell Sulfinol Process

cite-note-2525. ↑ mwa0cUSP, EP, JPE

• citerefisbn-88-299-1189-5Giorgio Pagani, Alessandro Abbotto, Chimica eterociclica, Piccin, 1995.

• Young, Eldred E.- mwa00Shell International Research (BE Patent 616856 - mwa041962)

• Goodenbour, John W.; Carlson, George J. - mwa1aShell International Research (BE Patent 611850 - mwa1e1962)

• Ge, Shaohui; Wu, Zhijie; Zhang, Minghui; Li, Wei; Tao, Keyi - mwa1mIndustrial & Engineering Chemistry Research (2229-2234 - mwa1q2006)

• Sharipov, A. Kh. - mwa1yRussian Journal of Applied Chemistry (108-113, 76(1) - mwa1c2003)

• Dunn, C. L.; Freitas, E. R.; Hill, E. S.; Sheeler, J. E. R., Jr.

• Van der Wiel, A. - mwa1oNature (142-3 - mwa1s1960)

• Block, E. - mwa10Reactions of Organosulfur Compounds (Academic: New York - mwa141978)

• Belen'kii, L.I. - mwa2aChemistry of Organosulfur Compounds (Horwood: New York - mwa2e1990)

• mwa2uSolfoni

• mwa2cDimetilsolfone

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su sulfolano

• mwa2w(EN) Java J-mol 3D explorer, su chemexper.com.

• mwa24(EN) Novasol Sulfolane Division, su sulfolane.com.

• mwa3a(EN) Novasol Chemistry, su novasol.be.

• mwa3i(EN) UOP Document: Sulfolane Process (PDF), su uop.com. URL consultato il 19 marzo 2010 (archiviato dall'url originale il 28 settembre 2010).

• mwa3q(EN) RohMax.com: Sulfolane, a specialty solvent, su rohmax.com.

• mwa3y(EN) ChemicalLand21.com: Sulfolane Industrial Chemical Data, su chemicalland21.com.

• mwa3g(EN) ChemIndustry.com search: Sulfolane, su chemindustry.com.

• mwa3o(EN) Calcolo della pressione vapore del sulfolano, su ddbonline.ddbst.de.

• mwa3w(EN) Calcolo della densità del sulfolano, su ddbonline.ddbst.de.

• mwa34(EN) Calcolo della viscosità dinamica, su ddbonline.ddbst.de.

• mwa4a(EN) Calcolo della tensione superficiale del sulfolano, su ddbonline.ddbst.de.